O diglicosídeo de secoisolaricirresinol (comummente abreviado como SDG, do inglês secoisolariciresinol diglucoside) é um composto orgânico natural e o principal representante bioativo das lignanas, um grupo de metabolitos secundários derivados da via biossintética dos fenilpropanoides nas plantas. Com a fórmula molecular C32H46O16 e uma massa molar de 686,7 g/mol, a sua estrutura química é definida pela IUPAC como o dímero de fenilpropanoide dibenzilbutânico (2R,3R)-2,3-bis[(4-hidroxia-3-metoxifenil)metil]-1,4-butanodiol ligado de forma glicosídica a duas moléculas de β-D-glicose. Este fitoestrogénio é amplamente reconhecido por ser a lignana mais abundante nas sementes de linho (Linum usitatissimum), onde atua como um complexo polimérico de armazenamento hidrofílico, embora também possa ser detetado em menores proporções em sementes de gergelim, abóbora e girassol. Após a ingestão humana, o SDG comporta-se como um pró-fármaco dietético, resistindo à hidrólise ácida do estômago para ser metabolizado seletivamente no cólon pela microbiota intestinal, cujas enzimas bacterianas realizam a desglicosilação e subsequente desmetilação e desidroxilação da aglicona central. Este processo de biotransformação converte o composto original nas chamadas lignanas de mamíferos ou enterolignanas — especificamente o enterodiol e a enterolactona —, as quais possuem uma semelhança estrutural com o estrogénio endógeno. Através desta analogia estrutural e da sua potente capacidade de doação de eletrões, o SDG e os seus metabolitos exercem uma robusta atividade antioxidante, atuando no sequestro de radicais livres, na inibição da peroxidação lipídica e na modulação de recetores hormonais. Estudos na área da nutrição funcional e oncologia molecular indicam que o consumo regular deste composto apresenta propriedades cardioprotetoras, estimulando a angiogénese via expressão do fator VEGF, além de auxiliar na redução do stress oxidativo sistémico, na regulação da glicemia na diabetes do tipo 2 e no controlo do desenvolvimento de tumores dependentes de estrogénio, como os cancros da mama e da próstata.
Referências
